醇醛縮合的反應機理,醇醛縮合的反應機理是什麼?

時間 2021-10-14 22:18:03

1樓:

羥醛縮合:具有α-h的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛,β-羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。

這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。通過醇醛縮合,可以在分子中形成新的碳碳鍵,並增長碳鏈。

羥醛縮合反應歷程,以乙醛為例說明如下:

第一步,鹼與乙醛中的α-氫結合,形成一個烯醇負離子或負碳離子:

第二步是這個負離子作為親核試劑,立即進攻另一個乙醛分子中的羰基碳原子,發生加成反應後生成一箇中間負離子(烷氧負離子)。

第三步,烷氧負離子與水作用得到羥醛和oh。

稀酸也能使醛生成羥醛,但反應歷程不同。酸催化時,首先因質子的作用增強了碳氧雙鍵的極化,使它變成烯醇式,隨後發生加成反應得到羥醛。

生成物分子中的α-氫原子同時被羰基和β-碳上羥基所活化,因此只需稍微受熱或酸的作用即發生分子內脫水而生成,α,β-不飽和醛。

凡是α-碳上有氫原子的β-羥基醛、酮都容易失去一分子水。這是因為α-氫比較活潑,並且失水後的生成物具有共軛雙鍵,因此比較穩定。

除乙醛外,由其他醛所得到的羥醛縮合產物,都是在α-碳原子上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途,它可以用來增長碳鏈,並能產生支鏈。

2樓:木兮

羥醛縮合從機理上講,是碳負離子對羰基碳的親核加成。醛或酮分子中的羰基結構使α 碳原子上的氫原子具有較大的活性,在酸性催化劑作用下,羰基氧原子質子化,增強了羰基的誘導作用促進α 氫解離生成烯醇。在鹼性催化劑作用下α 碳原子失去氫原子形成碳負離子共振雜化物,達到平衡後生成烯醇鹽。

烯醇鹽,緊接著與另一分子醛或酮的羰基進行親核加成,形成新的碳 碳單鍵,得到β 羥基醛或酮。由於α 氫原子比較活潑,含有α 氫原子的β 羥基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加穩定共軛雙鍵結構的α,β 不飽和醛或酮。

醇醛縮合的反應機理是什麼?

3樓:

羥醛縮合:具有α-h的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛,β-羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。

這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。通過醇醛縮合,可以在分子中形成新的碳碳鍵,並增長碳鏈。

羥醛縮合反應歷程,以乙醛為例說明如下:

第一步,鹼與乙醛中的α-氫結合,形成一個烯醇負離子或負碳離子:

第二步是這個負離子作為親核試劑,立即進攻另一個乙醛分子中的羰基碳原子,發生加成反應後生成一箇中間負離子(烷氧負離子)。

第三步,烷氧負離子與水作用得到羥醛和oh。

稀酸也能使醛生成羥醛,但反應歷程不同。酸催化時,首先因質子的作用增強了碳氧雙鍵的極化,使它變成烯醇式,隨後發生加成反應得到羥醛。

生成物分子中的α-氫原子同時被羰基和β-碳上羥基所活化,因此只需稍微受熱或酸的作用即發生分子內脫水而生成,α,β-不飽和醛。

凡是α-碳上有氫原子的β-羥基醛、酮都容易失去一分子水。這是因為α-氫比較活潑,並且失水後的生成物具有共軛雙鍵,因此比較穩定。

除乙醛外,由其他醛所得到的羥醛縮合產物,都是在α-碳原子上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途,它可以用來增長碳鏈,並能產生支鏈。

化學 有機化學 羥醛縮合反應機理 詳細解釋一下,最好寫在紙上 有機老師和學霸來吧

4樓:惠連枝弭茶

酸性條件下催化發生羥醛縮合,生成哪一種產物是看哪個烯醇式中間體穩定(多烷基取代的穩定);鹼性條件下催化是看**的位阻小。很多情況下二者的產物是不同的。如上面鹼性條件下催化,應該是甲基上的氫被鹼拔掉形成碳負離子,進而進攻苯甲醛的羰基碳得到產物。

5樓:崔玉花餘婉

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羥醛縮合反應機理

詳細解釋一下,最好寫在紙上

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