1樓:薔薇小龍
電子效應:由於取代基傾向於給電子或是吸電子,使分子某些部分的電子密度下降或上升,使反應分子在某個階段帶有正電荷(或部分正電荷)或負電荷(或部分負電荷)的效應。
誘導效應和共軛效應都屬於電子效應。
區別:(一)存在體系:
誘導效應存在σ鍵中;共軛效應存在於共軛體系中,即單雙健交替出現的體系。
(二)作用距離:
誘導效應是短程的,一般在四鍵以上(包括四鍵)此效應可視為零;共軛效應是是遠端的,效應存在於整個共軛體系中。
(三)極性變化:
誘導效應極化變化是單一方向;共軛效應極**替出現。
2樓:匿名使用者
電子效應包括誘導效應、共軛效應、超共軛效應等,其中共軛效應和超共軛效應還可以細分。
在有機化合物分子中,由於電負性不同的取代基(原子或原子團)的影響,使整個分子中的成鍵電子雲密度向某一方向偏移,使分子發生極化的效應,叫誘導效應。
共軛效應 (conjugated effect) ,又稱離域效應,是指由於共軛π鍵的形成而引起分子性質的改變的效應。
大學有機化學誘導效應、共軛效應問題4,急!!如果回答滿意增加懸賞,多謝!
3樓:匿名使用者
滷原子的電負性大,是強吸電子基團,由於滷原子未公用電子對與苯環形成p-pi共軛的給電子效應不足以抵消其吸電子的誘導效應所引起的影響,所以總的結果就是使苯環鈍化。對於滷代苯要記住:活潑性是受較強的誘導效應控制,二定位效應則受共軛效應控制。
對於滷代苯為何是鄰對位取代的問題,可用共振理論來解釋:
由滷代苯加成親電試劑到最終得到反應產物中間有兩個過渡態:pi -絡合物 sigma-絡合物,這兩者之間的轉化是反應的決速步驟,對推電子基團edg而言,間位取代形成的碳正離子中間體穩定性最差,因而活化能最高,反應最慢;對吸電子基團ewg而言,間位取代形成的碳正離子中間體穩定性最高,因而活化能最低,反應最快。這些共振圖可以自己畫出來,一看就明白。
總之對鹵素而言:會使鄰對位上碳原子上的密度相對增加,儘管整體的電子雲密度降低。
我不清楚你提供的這幅圖中的機率是如何得到的,如果要用理論來算,我想是不可能的,你可以涉獵一些結構化學方面的書籍,上面有諸多的理論(主要是量子方面的)來算加入一鹵素原子之後,苯環上其他碳原子上的電荷密度。我想你提供的概率資料應該是基於原料加成之後得到的產物的比率。我個人認為只需要分析鄰間對位碳原子為何親電加成的概率不同。
橫向比較:有f到i取代概率越來越高,因為由f到i,由於共軛效應苯環上的電子雲密度逐漸增加,有利於親電取代;
縱向比較:即鄰間對位碳原子上的取代概率,以鄰對位概率最大,間位最小;對於鄰對位,由於鄰位碳原子與滷原子靠近有空間位阻效應,所以概率要低於對位;
至於為何對位受共軛效應的影響,就如同前面敘及的那樣:共軛效應決定加成的位置,而誘導效應確定加成的難易程度,因為誘導效應決定著苯環上電子雲的密度。
從圖上你也可以看出:由f到i鄰間對位上加成的概率,特別是鄰對位的概率越來越趨於相同,這就是由於滷原子共軛效應的作用。
有機化學,誘導效應可以是說在烷烴中,連有吸電子基穩定性大?共軛效應,連有供電子基穩定性大?
4樓:匿名使用者
第二章 電子效應和空間效應
2.1 共價鍵極性
非極性共價鍵:相同原子(基團)成鍵,電子雲分佈對稱
極性共價鍵:不同原子(基團)成鍵,電子雲分佈偏向
共價鍵極性:取決成鍵原子的相對電負性.是結構與反應效能關係的基礎
2.2 誘導效應
2.2.1 誘導效應含義
與相鄰鍵的極性也有關
誘導效應(i): 因鍵的極性變化並通過鍵鏈依次誘導傳遞的效應
吸電誘導效應(-i): 電負性比氫大的原子與碳相連引起的誘導效應
供電誘導效應(+i): 電負性比氫小的原子與碳相連引起的誘導效應
吸電子能力
2.2.2 誘導效應傳遞
沿鍵鏈傳遞,以靜電誘導方式進行,只涉及電子雲分佈和鍵極性改變,一般不引起整個電荷轉移和價態變化.
氯原子吸電誘導
甲基供電誘導
2.2.3 誘導效應相對強度
取決於官能團中心原子相對電負性大小.
週期表位: -f > -cl > -br > -i
-f > -oh > nh2 > ch3
所帶電荷: 帶正電荷的吸電誘導效應強
-n+r3 > -nr2
帶負電荷的供電誘導效應強
-o- > -or
飽和度: 隨不飽度增大,吸電誘導效應增強
動態誘導效應: 因外界電場影響使原共價鍵上電子雲改變,鍵的極性發生變化
動態和靜態誘導效應: 通常一致.但有時各異
靜態 碳-滷鍵極性次序: c-f > c-cl > c-br > c-i
動態 親核取代反應活性: r-i > r-br > r-cl
原因: 同族元素中,隨原子序數增大其電子雲受核束縛也相應減弱,反應活性增大
2.2.4 動態誘導效應
靜態誘導效應:分子固有性質,可促進反應進行,也可阻礙反應進行
動態誘導效應:進攻試劑引起,只有助於反應進行,不可能阻礙或延緩反應
在化學反應過程中,動態主導
2.3.1 電子離域與共軛效應
電子離域: 成鍵電子受分子中其它原子核作用產生電子的離域現象(離域鍵)
共軛體系: 包含離域鍵的體系
共軛效應: 共軛體系中原子間相互影響的電子效應
ch2=ch-ch=ch2
結果:鍵長平均化
2.3 共軛效應
2.3.2 共軛體系
π-π 共軛:單雙(叄)鍵交替,p軌道電子離域
p-π 共軛:p軌道未共用電子對與π鍵直接相連
σ-π 超共軛: σ鍵-π鍵(p軌道)之間的離域現象
超共軛效應 σ-π共軛
共軛強度遠弱於π-π和 p-π共軛.
p-π共軛
羧酸為什麼具有酸性
苯胺為什麼比脂肪族胺鹼性弱
醯胺為什麼鹼性更弱
problem 1:
problem 2: 完成下列方程式
2.3.3 動態共軛效應
靜態共軛效應:固有/基態
動態共軛效應:反應過程/暫時效應/外電場影響
+靜態時:
(分子沒參加反應)
-i > + c
動態時:
(分子處於反應中〕
+ c > -i
2.4 空間效應 (立體效應, 場效應)
pka = 7.16 pka = 8.24
空間效應對反應的影響
堵位基團的空間效應
空間效應影響
討論芳環親電取代反應活性
2.5 烷基的電子效應
1. 烷基連碳: 拉電子. 誘導效應
2. 烷基連不飽和鍵: 給電子. σ-π共軛》誘導效應
3. 烷基連碳自由基: 給電子. σ-π共軛》誘導效應
4. 烷基連碳正離子: 給電子. σ-π共軛》誘導效應
5. 烷基連n,o,s: 給電子. 電負性
6. 烷基連mg, al, zn, b, na : 拉電子. 電負性
1. 連碳: 拉電子. 誘導效應
酸性大小
親電反應活性
2. 連不飽和鍵: 給電子. σ-π共軛》誘導效應
3. 連碳自由基: 給電子. σ-π共軛》誘導效應
4. 連碳正離子: 給電子. σ-π共軛》誘導效應
討論酸性大小
取代基效應
電子效應
場效應空間效應
誘導效應
共軛效應
超共軛效應
(位阻)
(σ, π )
(π-π, p-π)
(σ- π, σ- p )
空間傳遞
物理相互作用
超共軛效應作用
由相同原子或基團所形成的共價鍵,成鍵原子之間電子雲的分佈是完全對稱的,因此沒有極性.
由不相同原子或基團所形成的共價鍵,由於成鍵原子對電子的作用不同,電子雲並不是平均分佈的,而是偏向共價鍵的一端.共價鍵的一端帶有部分正電荷,另一端帶有部分負電荷,該共價鍵具有極性.
共價鍵的極性主要決定於成鍵原子的相對電負性.共價鍵的極性是有機化合物結構與反應效能關係的基礎.
inductive effects.
共價鍵的極性不僅與成鍵原子的電負性有關,而且與相鄰鍵的極性,和不直接相連的原子之間的相互影響也有關.
由於鄰鍵的極化引起鍵的極性變化,並通過鍵鏈依次誘導傳遞.這種效應稱為誘導效應(i).
電負性比氫大的原子與碳相連引起的誘導效應稱為吸電誘導效應(-i), 如
誘導效應沿鍵鏈的傳遞是以靜電誘導的方式進行的,只涉及電子雲分佈狀的改變,只涉及鍵的極性的改變,一般不引起整個電荷的轉移,價態的變化.
在化學反應過程中,當進攻試劑接近反應分子時,因外界電場的影響也會使共價鍵上電子雲分佈發生改變,鍵的極性發生變化,這稱為動態誘導效應.
動態誘導效應和靜態誘導效應多數情況下是一致的,但由於起因不同,有時導致的結果也各異.如碳-滷鍵的極性次序為: c-f > c-cl > c-br > c-i
但滷代烷的親核取代反應活性卻恰恰相反,實際其相對活性為: r-i > r-br > r-cl
reason: 在同族元素中,隨原子序數的增大電負性降低,其電子雲受到核的束縛也相應的減弱,所以極化性增大,反應活性增大.
在化學反應過程中,動態因素往往起主導作用.
成鍵電子不僅受到成鍵原子的原子核的作用,而且受分子中其它原子核的作用,這種現象稱為電子的離域由於電子離域的結果,單鍵不再是一般的單鍵,雙鍵也不是一般的雙鍵,而表現為鍵長平均化
電子離域(delocalization): 成鍵電子受分子中其它原子核作用產生電子的離域現象(離域鍵).
共軛體系: 包含離域鍵的體系.
共軛效應: 共軛體系中原子間相互影響的電子效應(conjugative effects).
通過空間因素所體現的原子之間的相互影響.
有機化學 誘導效應和共軛效應分別是什麼
誘導效應作用 誘導效應是指在有機分子中引入一原子或基團後,使分子中成鍵電子雲密度分佈發生變化,從而使化學鍵發生極化 偏離 的現象,稱為誘導效應 inductive effects 在有機化合物分子中,由於電負性不同的取代基 原子或原子團 的影響,使整個分子中的成鍵電子雲密度向某一方向偏移,使分子發生...
有機化學請列舉出常見基團的電子效應(勿抄)
第二章 電子效應和空間效應 2.1 共價鍵極性 非極性共價鍵 相同原子 基團 成鍵,電子雲分佈對稱 極性共價鍵 不同原子 基團 成鍵,電子雲分佈偏向 共價鍵極性 取決成鍵原子的相對電負性.是結構與反應效能關係的基礎 2.2 誘導效應 2.2.1 誘導效應含義 與相鄰鍵的極性也有關 誘導效應 i 因鍵...
有機化學 大學,大學有機化學?
結構式沒法打,只寫反應條件。1 硝化反應。2 氯代。3 磺基化。4 naoh 使 so3h變成 oh 5 ch2 chcocl,無水alcl3,傅克反應6 zn,hcl,還原 好像這樣的話需要保護硝基和羥基,我忘了怎麼做了。或許第5步可以直接用ch2 chch2cl 大學有機化學?表示某個離子帶的電...