如何理解這兩個反應中Baeyer Villiger氧化的選擇性

時間 2022-10-01 10:35:03

1樓:

拜耳-維立格氧化重排反應(baeyer-villiger氧化重排反應)酮氧化物(氧化氫、氧化羧酸等)氧化羰基鄰近烴基間引入氧原相應酯化反應醛進行同反應氧化產物相應羧酸用氧化劑包括間氯氧化苯甲酸、氧化乙酸、氧化三氟乙酸等避免酯酸性條件發酯交換反應反應物加入磷酸氫二鈉保持溶液接近性表面看該反應僅氧原碳-碳鍵進行插入反應事實該反應典型1,2-遷移反應其機制與霍夫曼重排、頻哪醇重排等類似首先反應物羰基質化(反應1)易於接受氧酸親核進攻(反應2)親核加產物帶氧鎓離其質較容易轉移鄰近氧原並通電荷與羰基共軛獲額外穩定性(反應3)隨與原氧酸應羧酸間體離留缺電氧離(反應4)由於氧具高電負性缺電氧穩定烴基(r2)通1,2-遷移反應使整再度處處符合八隅律質化酯(反應5)並快脫質終產物(反應6)由於反應4產物極穩定通認(4)、(5)兩步同發即羧酸離與烴基遷移同進行相互促進苯偶醯重排稱苯甲醯重排:苯偶醯類化合物(即α-二酮類)強鹼作用發內重排α-羥基酸反應著名二苯基乙二酮(苯偶醯)重排

2樓:匿名使用者

雖然我不懂,但我幫你頂起

什麼是bv反應

3樓:常用工程資料

拜耳-維立格氧化重排反應(baeyer-villiger氧化重排反應)是酮在過氧化物(如過氧化氫、過氧化羧酸等)氧化下,在羰基和一個鄰近烴基之間引入一個氧原子,得到相應的酯的化學反應。醛可以進行同樣的反應,氧化的產物是相應的羧酸。

常用的氧化劑包括間氯過氧化苯甲酸、過氧化乙酸、過氧化三氟乙酸等。為避免生成的酯在酸性條件下發生酯交換反應,常在反應物中加入磷酸氫二鈉,以保持溶液接近中性。

從表面上看來,該反應僅是一個氧原子對碳-碳鍵進行的插入反應。事實上,該反應是一個典型的1,2-遷移反應,其機制與霍夫曼重排、頻哪醇重排等是類似的。

首先,反應物的羰基被質子活化(反應1),從而易於接受過氧酸的親核進攻(反應2)。親核加成的產物中帶有一個氧鎓離子,其質子將較容易轉移到鄰近的氧原子上,並通過正電荷與羰基共軛而獲得額外的穩定性(反應3)。隨後,與原來過氧酸對應的羧酸從中間體離去,留下一個缺電子的氧正離子(反應4)。

由於氧具有很高的電負性,缺電子的氧是不穩定的,一個烴基(這裡是r2)就通過1,2-遷移反應使整個分子再度處處符合八隅律,得到一個質子化的酯(反應5),並很快脫去質子而得到最終產物(反應6)。由於反應4的產物極不穩定,通常認為(4)、(5)兩步是同時發生的,即羧酸的離去與烴基的遷移是同時進行,相互促進的。

苯偶醯重排,又稱苯甲醯重排:苯偶醯類化合物(即α-二酮類)在強鹼作用下,發生分子內重排生成α-羥基酸的反應。最著名的是二苯基乙二酮(苯偶醯)的重排

4樓:漆衛元雪翎

雖然我很聰明,但這麼說真的難到我了

baeyer-villiger是什麼意思

5樓:匿名使用者

酮被過氧酸氧化成脂;反應;氫過氧化物

例句篩選

a study on baeyer-villiger oxidation of cyclohexanone without solvent andphase transformation

無溶劑、無相轉移催化下環己酮劑制己內酯

酮類物質如何發生氧化反應

6樓:匿名使用者

1. 酮可以被酸性高錳酸鉀或濃硝酸氧化,發生碳碳鍵的斷裂,得到兩分子羧酸,斷裂方式與酮的結構有關,一般羰基隨較小的烷基走,這稱之為波波夫規則

例如:2-戊酮被酸性高錳酸鉀氧化為乙酸和丙酸。

環己酮被濃硝酸氧化得到己二酸,這是製備尼龍-6,6的原料。

2. 酮在過氧酸作用下得到酯,這是很經典的baeyer-villiger氧化重排反應,

例:如苯乙酮被過氧苯甲酸氧化為乙酸苯酯。

希望對你有幫助

7樓:古城堡的幽靈

1.最簡單的:有機物的燃燒,燃燒反應生成co2和水,是最典型的氧化反應。

2. 酮在過氧酸作用下得到酯,這是很經典的baeyer-villiger氧化反應,

例如苯乙酮被過氧苯甲酸氧化為乙酸苯酯。

3,雙鍵斷裂的氧化反應,一般氧化劑為高錳酸鉀或者濃硝酸

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