為什麼羧基和酯基不能和氫氣加成

時間 2022-03-21 01:15:30

1樓:老樹枝勾琬

際上,酯中的o=c-o鍵不是簡單的單雙鍵,其中c的三個sp2雜化軌道分別與「雙鍵氧」,「單鍵氧」和烴基相連。在垂直與sp2軌道平面還有一個有成單電子的p軌道,它與「雙鍵氧」中的單電子p軌道部分重疊成派鍵。不過「單鍵氧」中的一個二電子sp3雜化軌道由於和以上派鍵靠得太進,本身也會和派鍵有部分重疊,所以「單鍵氧」中的二電子可以跑到派鍵那裡,就是p-派共扼。

p-派共扼使得電子雲的密度變小,從而使物質更穩定。

因此,如果要加成的話要很大的能量和很強的還原劑,氫氣的還原性雖然強,但是達不到要求,需要用鋁鋰氫(lialh4)

就算還原了,酯基的碳因為連線了兩個氧,會很不穩定,最終還是回變成其它物質的。

所以一般條件加氫不行的。

酯基一般是用cu-cr氧化物的催化劑,在高溫高壓下才發生氫化酯基的反應,得到的產物是對應的醇。反正工業上一般這麼處理還原酯基。

rcoor`

+2h2

-cuo/cr2o3→rch2oh

+r`oh。

2樓:尚秀榮菅汝

一般來說,羧基很穩定,一般不與氫氣發生加成反應羧基的性質並非羰基和羥基的簡單加和

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